Trước khi trở thành một cái tên đình đám trong làng nhạc Việt, Jack đã có một cuộc sống hoàn toàn khác biệt. Anh từng là một giáo viên dạy nhạc tại một trường tiểu học ở quê hương Bến Tre. Ngôi nhà của Jack nằm giữa những rặng dừa xanh mát, với những vật dụng trong nhà đơn giản, gợi nhớ đến một thời tuổi thơ mộc mạc, chân phương của Jack trước khi bước vào lĩnh vực giải trí.

Jack được biết đến là một người hiền lành, ít nói và có máu nghệ thuật chảy trong người. Có lẽ, niềm đam mê nghệ thuật này đã được di truyền từ mẹ anh, người từng đi hát cải lương ở các tụ điểm văn hóa của tỉnh. Sự nghiệp ca hát của Jack bắt đầu thăng hoa khi anh kết hợp cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận, Sóng gió. Những ca khúc này đã giúp Jack trở thành một trong những cái tên nổi bật trong làng nhạc Việt.

Trong quá trình phát triển sự nghiệp, Jack cũng đã trải qua một sự thay đổi đáng kể về phong cách. Từ mái tóc đen giản dị, anh đã chuyển sang màu nhuộm cá tính, và từ trang phục bình dân, anh đã chuyển sang đồ hiệu, vest chỉn chu. Tuy nhiên, không phải lần lột xác nào cũng được đón nhận. Jack từng thừa nhận rằng anh cảm thấy áp lực khi phải giữ hình ảnh nên không dám mặc xuề xòa ra đường.

Cuối năm 2019, Jack đã tạm lui về hậu trường để điều trị sức khỏe và thay đổi phong cách rõ nét. Mái tóc nhuộm vàng của anh đã được thay bằng màu đen tự nhiên, và trang phục của anh trở nên tinh tế và trưởng thành hơn. Khi trở lại sau thời gian vắng bóng, Jack đã chọn kiểu tóc gọn gàng, tối giản phụ kiện và hợp xu hướng, và nhận được hàng ngàn lời khen từ fan hâm mộ.