Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi hợp tác với nam diễn viên kỳ cựu Al Pacino trong bộ phim Simone năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã tiết lộ về tình cảm sâu sắc mà cô đã có với Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau. Tuy nhiên, tình cảm này đã không được đáp lại khi Al Pacino từ chối vì cho rằng Winona còn quá trẻ.
Winona, lúc đó mới 22 tuổi, đã thổ lộ tình cảm của mình với Al Pacino, người hiện đã 85 tuổi. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ. Điều trớ cười là sau đó, ông lại bắt đầu một mối quan hệ với một cô gái trẻ hơn Winona. Winona đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình.
Winona hiện đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Hiện tại, Winona và Scott đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần.
Winona cũng chia sẻ rằng cô đã học được nhiều điều từ trải nghiệm của mình với Al Pacino. Cô đã nhận ra rằng tuổi tác không phải là yếu tố quyết định trong một mối quan hệ và rằng tình yêu có thể đến từ bất kỳ đâu. Với Scott, Winona đã tìm thấy một người bạn đời hiểu và ủng hộ cô.
Về phía Al Pacino, ông vẫn đang tận hưởng cuộc sống riêng tư của mình. Mới đây, ông đã xuất hiện cùng bạn gái mới, Noor Al Ghandour, tại một sự kiện ở Los Angeles. Noor Al Ghandour là một người mẫu và doanh nhân, người đã thu hút sự chú ý của Al Pacino một thời gian trước đây.
